Un alcool possède le groupement caractéristique hydroxyle −OH fixé sur un atome de carbone tétragonal (saturé). Le nom de l'alcool s'obtient en remplaçant le -e final de l'alcane correspondant par le suffixe -ol : éthanol CH3–CH2–OH, propan-2-ol CH3–CH(OH)–CH3.
On distingue trois classes selon le nombre d'atomes de carbone directement liés au carbone fonctionnel (celui qui porte le OH) :
Ces deux fonctions partagent le même groupe carbonyle C=O, mais sa position diffère :
Un éther-oxyde possède un atome d'oxygène engagé dans deux liaisons simples avec deux groupes carbonés : R–O–R'. Ex. : l'oxyde de diéthyle (éthoxyéthane) C2H5–O–C2H5, utilisé comme solvant et jadis comme anesthésique.
| Classe | Structure du carbone fonctionnel | Exemple |
|---|---|---|
| Alcool primaire | −CH2−OH (1 carbone voisin) | Propan-1-ol |
| Alcool secondaire | >CH−OH (2 carbones voisins) | Propan-2-ol |
| Alcool tertiaire | >C(−OH)< (3 carbones voisins, 0 H) | 2-méthylpropan-2-ol |
Le groupement carboxyle −COOH (association d'un carbonyle et d'un hydroxyle sur le même carbone) caractérise les acides carboxyliques. Suffixe -oïque. Ex. : acide éthanoïque CH3–COOH, acide méthanoïque HCOOH.
Un ester possède le groupement −COO− ; il résulte formellement de la réaction d'estérification entre un acide carboxylique et un alcool, avec élimination d'eau : R–COOH + R'–OH ⇌ R–COO–R' + H2O. Ex. : éthanoate d'éthyle CH3–COO–C2H5 (arôme de fruit).
Une molécule peut porter plusieurs groupes −OH : un diol en porte deux, un triol trois, etc. L'exemple industriel majeur est le glycérol (propane-1,2,3-triol), un triol :
HO–CH2–CH(OH)–CH2–OH (C3H8O3, M = 92 g/mol)
Le glycérol, sous-produit de la saponification des corps gras, est utilisé en cosmétique, en pharmacie (excipient) et comme antigel.
| Fonction | Groupement caractéristique | Suffixe / nom | Exemple |
|---|---|---|---|
| Alcool | −OH sur C saturé | -ol | Éthanol CH3CH2OH |
| Cétone | >C=O interne | -one | Propan-2-one CH3COCH3 |
| Aldéhyde | −CHO terminal | -al | Éthanal CH3CHO |
| Éther-oxyde | R−O−R' | alcoxy-alcane | Éthoxyéthane C2H5OC2H5 |
| Acide carboxylique | −COOH | acide -oïque | Acide éthanoïque CH3COOH |
| Ester | −COO− | -oate de -yle | Éthanoate d'éthyle CH3COOC2H5 |
| Diol / polyol | ≥ 2 groupes −OH | -diol, -triol... | Glycérol HOCH2CH(OH)CH2OH |
| Amine | −NH2 sur C | -amine | Éthanamine C2H5NH2 |
| Amide | −CO−NH2 | -amide | Éthanamide CH3CONH2 |
Comme tout composé organique combustible, l'éthanol brûle intégralement dans un excès de dioxygène en donnant du dioxyde de carbone et de l'eau, avec dégagement de chaleur :
C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
En présence d'un oxydant modéré (ions dichromate Cr2O7²⁻ ou permanganate MnO4⁻ en milieu acide), l'oxydation touche seulement le carbone fonctionnel :
Demi-équations : CH3CH2OH + H2O → CH3COOH + 4H⁺ + 4e⁻ et Cr2O7²⁻ + 14H⁺ + 6e⁻ → 2Cr³⁺ + 7H2O.
3 CH3CH2OH + 2 Cr2O7²⁻ + 16 H⁺ → 3 CH3COOH + 4 Cr³⁺ + 11 H2O
La coloration orangée de Cr2O7²⁻ disparaît au profit du vert de Cr³⁺ (avec le permanganate, la couleur violette de MnO4⁻ disparaît au profit du rose très pâle, quasi incolore, de Mn²⁺).
Chauffé en présence d'un catalyseur acide (alumine Al2O3 ou acide sulfurique concentré), l'éthanol perd une molécule d'eau intramoléculaire pour donner l'éthène :
C2H5OH →(cat., Δ) CH2=CH2 + H2O
Un acide carboxylique présente le caractère acide faible (dissociation partielle dans l'eau) et réagit :
Les alcools (éthanol, propan-2-ol) et les cétones (acétone) sont des solvants majeurs ; les aldéhydes et surtout les esters, grâce à leurs odeurs agréables, entrent dans la composition de parfums et d'arômes alimentaires (arôme de banane : éthanoate d'isoamyle) ; les acides carboxyliques et leurs dérivés servent à la fabrication de savons, de médicaments et de polymères.
Le glucose, de formule brute C6H12O6, est un polyalcool aldéhyde (aldohexose) : sa chaîne carbonée linéaire porte une fonction aldéhyde (carbone 1) et cinq fonctions alcool (carbones 2 à 6) :
CHO–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH2OH
Le glucose est un solide blanc, cristallisé, soluble dans l'eau et doté d'un pouvoir sucrant (moindre que celui du saccharose).
Le glucose s'obtient industriellement par hydrolyse de l'amidon (réserve végétale, ex. maïs, manioc) ou de la cellulose, deux polysaccharides constitués d'unités glucose reliées entre elles, sous l'action d'un acide dilué à chaud ou d'enzymes (amylases). Le glucose est indispensable à l'alimentation (principal carburant énergétique des cellules) et à l'industrie (sirops de glucose, production de bioéthanol par fermentation).
Une amine porte le groupement −NH2 fixé sur une chaîne carbonée ; elle se déduit formellement de l'ammoniac NH3 par substitution d'un (ou plusieurs) atome(s) d'hydrogène par un groupe carboné. Ex. : l'éthanamine (monoéthylamine) C2H5–NH2.
Un amide porte le groupement −CO−NH2, qui se déduit formellement d'un acide carboxylique en remplaçant le −OH par −NH2. Ex. : l'éthanamide CH3–CO–NH2 (dérivé de l'acide éthanoïque).
L'urée NH2–CO–NH2 est un diamide : elle se déduit de l'acide carbonique HO–CO–OH en remplaçant ses deux groupes −OH par deux groupes −NH2. C'est le produit terminal du métabolisme azoté (présente dans l'urine).
| Composé | État à froid | Solubilité dans l'eau | Odeur |
|---|---|---|---|
| Monoéthylamine C2H5NH2 | Liquide très volatil (Téb ≈ 17 °C) | Très soluble | Ammoniacale, de poisson |
| Éthanamide CH3CONH2 | Solide blanc (Tfus ≈ 81 °C) | Soluble | Faible |
| Urée NH2CONH2 | Solide blanc (Tfus ≈ 133 °C) | Très soluble | Inodore |
L'atome d'azote des amines porte un doublet non liant, comme dans l'ammoniac : les amines sont donc des bases faibles. Elles réagissent avec un acide pour former un sel d'ammonium substitué :
C2H5–NH2 + H3O⁺ → C2H5–NH3⁺ + H2O
En milieu acide et à chaud, l'amide est hydrolysé : la liaison −CO−NH2 est rompue, régénérant l'acide carboxylique (l'ammoniac libéré est protoné par le milieu acide en ion ammonium) :
CH3–CO–NH2 + H2O + H⁺ → CH3–COOH + NH4⁺
L'urée s'hydrolyse, notamment sous l'action de l'enzyme uréase (présente dans les sols et de nombreux micro-organismes), en libérant de l'ammoniac et du dioxyde de carbone :
(NH2)2CO + H2O → 2 NH3 + CO2
En présence d'un déshydratant puissant (pentaoxyde de phosphore P2O5) et à chaud, l'éthanamide perd une molécule d'eau pour donner un nitrile :
CH3–CO–NH2 → CH3–C≡N + H2O (éthanenitrile)
Chauffée modérément (≈ 150–160 °C), l'urée subit une réaction de condensation voisine, mais avec perte d'ammoniac (et non d'eau) entre deux molécules, formant le biuret :
2 (NH2)2CO → NH2–CO–NH–CO–NH2 + NH3
L'urée, très riche en azote (≈ 46,7 % en masse), est le principal engrais azoté utilisé en agriculture ; sa teneur en biuret (sous-produit toxique pour certaines cultures) doit être contrôlée. La fonction amide (liaison −CO−NH−) est aussi le motif de base des polyamides (fibres synthétiques comme le Nylon), obtenus par polycondensation d'un diacide et d'une diamine.
On donne les formules semi-développées suivantes :
a) CH3–CH2–CH2–OH b) CH3–CO–CH3 c) CH3–CH2–CHO d) CH3–COOH e) CH3–COO–CH3 f) CH3–NH2
On dissout une masse m = 7,4 g de butan-2-ol pur CH3–CH(OH)–C2H5 (M = 74 g/mol) dans de l'eau, puis on ajoute une solution acidifiée de permanganate de potassium en excès, qui oxyde totalement l'alcool.
On soumet à la fermentation alcoolique, en présence de levures, une masse m₀ = 180 g de glucose pur (M = 180 g/mol).
L'urée NH2–CO–NH2 (M = 60 g/mol, avec M(N) = 14 g/mol) est le principal engrais azoté utilisé en agriculture.
Un flacon contient un liquide organique A, alcool primaire saturé non cyclique, de formule brute inconnue.
On brûle complètement une masse m(A) = 2,3 g de A dans un excès de dioxygène. On admet que A a pour formule C2H5OH (éthanol, M = 46 g/mol).
Données : M(acide éthanoïque) = 60 g/mol ; M(éthanoate de méthyle) = 74 g/mol ; Vm = 24 L/mol.
10 questions · Correction immédiate
Dans un alcool secondaire, le carbone qui porte le groupe −OH est lié à :
Ce qui distingue un aldéhyde d'une cétone est :
Lors d'une oxydation ménagée par les ions dichromate, un alcool tertiaire :
La déshydratation catalytique de l'éthanol, à chaud, produit :
Un acide carboxylique réagit avec un métal actif (comme le sodium) en libérant :
La molécule de glucose (C6H12O6, forme linéaire) comporte :
Un test positif à la liqueur de Fehling (formation d'un précipité rouge brique) révèle :
La fermentation alcoolique du glucose, catalysée par les levures, produit :
Le caractère basique des amines s'explique par :
L'hydrolyse de l'urée, catalysée par l'uréase, donne :
